Roccastrada est le classique bourg médiéval plongé dans l'histoire et dans la nature.

On peut visiter tous les autres bourgs des alentours (Ribolla, Roccatederighi, Torniella, Sassofortino, Montemassi, Sticciano Haut, Sticciano Siège, Pylônes), les anciens et pittoresques châteaux, parmi lesquels celui de Montemassi qui conservent encore le profil et le paysage qui servit de fond au chef-d’œuvre du "Guidoriccio de Fogliano", fresque de Simone Martini réalisée en l’an 1330 dans le Palais Public de Sienne comme "mémoire" de la soumission à l'obéissance de la Balzana dei signori.

Roccastrada même a été construite sur un château, celui des Contes Aldobrandeschi.